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反式脂肪酸的研究及检测技术进展

文档作者：王婵1,2, 张彧2, 徐静1 孙兴权1 曹际娟1 文档来源： 1. 辽宁出入境检验检疫局 2. 大连工业大学		点击数：	更新时间： 2025年06月08日
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上一篇：分光光度法在食品防腐剂检测中的应用

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第5 卷 第6 期 食品安全质量检测学报 Vol. 5 No. 6
2014 年6 月 Journal of Food Safety and Quality Jun. , 2014
基金项目: 质检公益性项目(No.201310141), 国家质检总局科技计划(No. 2013IK168), 辽宁省博士科研启动计划(No. 20121146)
Fund: Quality inspection of public welfare scientific research(No.201310141), State Quality Inspection Administration Technology Plan (No.
2013IK168), Liaoning Province Research Program for young scientist (No. 20121146)
*通讯作者: 徐静, 博士, 高级工程师, 主要研究方向为食品安全色谱检测。E-mail: jingxu99@163.com.
曹际娟, 博士, 研究员, 主要研究方向为食品安全检测。E-mail: cjj0909@163.com.
*Corresponding author: XU Jing, PhD, senior engineer, majored in Chromatographic Detection, Liaoning Entry-Exit Inspection and Quarantine
Bureau, 60 Changjiang East Road, Dalian 116001 China. E-mail: jingxu99@163.com.
CAO Ji-Juan, PhD, Research Fellow, majored in Food Safety detection, Liaoning Entry-Exit Inspection and Quarantine
Bureau, 60 Changjiang East Road, Dalian 116001 China. E-mail: cjj0909@163.com
反式脂肪酸的研究及检测技术进展
王 婵1,2, 张 彧2, 徐 静1*, 孙兴权1, 曹际娟1*
(1. 辽宁出入境检验检疫局, 大连 116001; 2. 大连工业大学, 大连 116034)
摘要: 香港《南华早报》事件以来, 反式脂肪酸越来越受到人们的关注。研究表明, 其过量摄入会引起婴儿
发育过程中必需脂肪酸的缺乏, 并与成人心脏病及妇女II 型糖尿病有一定的关联。本文就反式脂肪酸的膳食分
布及来源、对人体的危害、国内外安全管理现状以及现行的具体检测方法, 包括红外吸收光谱法、银离子薄层
色谱法、毛细管电泳法、气相色谱法、气相色谱质谱法等进行了综述; 并着重对气相色谱法以及气相色谱-质
谱法中目标物提取、甲酯化衍生、色谱分离条件等进行了论述, 总结了常用的色谱柱固定相类型以及化合物的
保留行为特点, 并对不同固定相的色谱柱分析各类食品基质中的反式脂肪酸进行了汇总, 最终对反式脂肪酸
研究的当前热点及未来发展趋势进行了展望。
关键词: 反式脂肪酸; 氢化油; 检测技术; 气相色谱法
Progress of research and detection techniques of trans-fatty acids
WANG Chan1,2, ZHANG Yu2, XU Jing1*, SUN Xing-Quan1, CAO Ji-Juan1*
(1. Liaoning Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Dalian 116001, China;
2. Dalian Polytechnic University, Dalian 116034, China)
ABSTRACT: Trans-fatty acids have aroused more and more attentions since reported by the South China
Morning Post of Hong Kong. Studies have shown the association between the intake of trans-fatty acids and the
risk of deficiency of essential fatty acids in infants, as well as heart disease and type II diabetes in women. In this
review, the source of trans-fatty acids, its damage to human health, safety management of several countries and
the detection methods, including infrared absorption spectrometry, Ag+-thin layer chromatography, capillary
electrophoresis, gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry, are presented. The gas
chromatography and gas chromatography-mass spectrometry method, including the extraction of the target
compound, methyl esterification, column conditions were discussed in detail; the retention behavior of columns
with different kinds of stationary phase were summarized, and its application in different food matrixes are
presented. Furthermore, the research focus and the trend of development of trans-fatty acids are also discussed.
KEY WORDS: trans-fatty acids; hydrogenating oil; analysis technology; gas chromatography
1662 食品安全质量检测学报 第5 卷
1 引 言
2013 年7 月8 日, 香港《南华早报》刊登题为《中国
内地3 个受欢迎品牌婴儿奶粉含反式脂肪酸》的文章, 并
称“反式脂肪酸可以导致心脏病, 婴儿不宜饮用”。近几年
来, 国家食品安全监管部门一直把婴幼儿配方乳粉作为食
品安全风险监测和风险排查的重点产品, 共检测15007 个
婴幼儿配方乳粉样品。检测结果表明, 国产婴幼儿配方乳
粉中反式脂肪酸的检测值为0.019~0.574 g/100 g, 最高含
量均不超过总脂肪酸的3%, 符合《食品安全国家标准婴儿
配方食品》标准的规定[1]。同时, 对197 个进口婴幼儿配
方乳粉样品开展了检测, 发现所有样品均含有反式脂肪酸,
检测值为0.024~0.367 g/100 g, 也在标准限定之内。南华早
报仅仅强调反式脂肪酸的危害, 而未考虑到摄入量, 其实,
只要每天摄入的反式脂肪酸和饱和脂肪酸不超过总热量的
10%。其中反式脂肪酸不超过总热量1%, 就不会对人体健
康产生危害。
反式脂肪酸(trans-fatty acid, TFA)是含有一个或多个
反式双键的非共轭不饱和脂肪酸[2], 与其双键两端碳原子
结合的氢原子分别位于碳链的不同侧。早期观点认为饱和
脂肪酸(saturated-fatty acids, SFA)会增加胆固醇, 随着脂肪
酸结构和功能的深入研究, 很多研究都表明摄入过多的
TFA 也会对人体的健康和婴儿的发育产生不良影响[3-5]。目
前已有分别针对TFA 的危害[6]、管理现状[7]及其检测方法
[8]的文献综述。本文综合了TFA 的分布来源、危害、国内
外安全管理现状、法规及检测方法等方面, 评述了TFA 的
最新研究进展, 并着重对其气相色谱检测方法及在食品检
测中的应用进行综述。
2 TFA 的膳食分布情况及来源
近年来, TFA 日益受到各国重视, 美国和加拿大分别
开展了对日常膳食摄入情况的普查, 图1 为美国成年人日
常膳食中TFA 的主要来源, 每人日均TFA 的摄入量为5.6
g, 占摄入食物总热量的2%。图2 为加拿大妇女日常膳食
中TFA 主要来源[9]。
自然状态下, 大多数的不饱和脂肪酸为顺式脂肪酸
(cis-fatty acid, CFA), 只有少数天然的TFA, 主要来自于反
刍动物(如牛、羊)脂肪组织及其乳制品[10]。表1 列出了一
些膳食中常见的TFA 品种。
2.1 反刍动物(如牛、马、羊)的肉和乳制品
食物中的天然TFA 主要来自于反刍动物(如牛、马、
羊)的肉和乳制品。反刍动物通过瘤胃中微生物氢化作用将
饲料中不饱和脂肪酸转化为反式不饱和脂肪酸异构体, 这
些脂肪酸能与参与动物生理生化反应, 与机体组织结合或
分泌入乳中[12]。以牛为例, 牛脂肪中TFA 的含量为
2.5%~4%, 其乳脂中的含量为5%~9.7%。
图1 TFA 在美国成年人日常膳食中的分布[6]
Fig. 1 Distribution of TFA in daily diet of American adults[6]
图2 TFA 在加拿大妇女日常膳食中的分布[6]
Fig. 2 Distribution of TFA in daily diet of Canada women[6]
2.2 工业化生产的植物氢化油产品
不饱和脂肪酸的不饱和键能与氢结合变成饱和键,
随着饱和程度的增加, 油类可由液态变为固态。氢化作用
可以提高脂肪的抗氧化能力, 改变食物结构, 增加其稳定
性, 延长保质期。氢化油被广泛应用于食品加工生产中, 如
蛋糕、饼干、薯条、人造黄油、氢化大豆油等。但在氢化
过程中有一些未被饱和的不饱和脂肪酸空间构象发生变化,
由顺式转化为反式, 成为TFA。在一些由政府资助食用油
的贫困地区, TFA 的摄入情况更为显著[13]。
2.3 加工过程中产生的TFA
梁少华等[14]研究结果表明, 在油脂脱臭过程中, 对于
茶籽油、葵花籽油、亚麻籽油、大豆油和棕榈油, 随着脱
臭温度上升、脱臭时间延长, TFA 的相对含量呈逐渐上升
趋势。这是由于不饱和脂肪酸长时间在高温环境中, 使油
脂中二烯酸酯、三烯酸酯发生热聚合反应, 易发生异构化,
使TFA 含量增加。经过高温油炸的食品,其TFA 含量也会
显著增加。杨滢等[15]对油炸过程中大豆油、山茶油、棕
榈油品质的变化做了深入研究, 结果表明大豆油、棕榈油
低温油炸时油脂中总TFA 含量不会存在明显变化, 但山
茶油中反式油酸含量增加了63.82%。在用辐照方法保藏
食品过程中, 如辐照剂量控制不当, 也将会影响食品中
TFA 含量[16]。
第6 期 王 婵, 等: 反式脂肪酸的研究及检测技术进展 1663
表1 常见反式脂肪酸英文名称、CAS 号、分子式及结构式
Table 1 Englishname、CAS NO. 、molecular formula、structural formula of common TFA
英文名称
English name
数字简式
Digital code
CAS 号
CAS NO.
分子式
molecular formula
结构式
structural formula
反式棕榈油酸
Trans-palmitelaidic
C16:1, 9t 10030-73-6 C16H30O2
HO CH3
O
H
H
反式岩芹酸
Trans-petroselaidic
C18:1, 6t 593-40-8 C18H34O2
HO
O
CH3
H
H
反油酸
Elaidic acid
C18:1, 9t 112-79-8 C18H34O2
HO
O
CH3
H
H
异油酸
Vaccenic acid
C18:1, 11t 693-72-1 C18H34O2
HO
O
CH3
H
H
反式亚油酸
Trans-linolaidic
C18:2, 9t, 12t 506-21-8 C18H32O2
HO
O
CH3
H
H H
H
反式二十碳烯酸
Trans Eicosenoic
C20:1, 11t 62322-84-3 C20H38O2
O
HO CH3
H
H
反式二十二烯酸
Brassidic
C22:1, 13t 506-33-2 C22H42O2
O
HO
H
H CH3
3 TFA 的危害
最近TFA 与婴儿生长发育的关系日益受到关注。TFA
不仅能从食物中摄取, 还能通过胎盘或母乳传递给胎儿,
Ray 等[17]研究调查的198 份母乳样品中, TFA 含量占总脂
肪的1%~18%, 导致婴儿被动摄入TFA, 结果如图3 所示。
图3 参与调查母乳中TFA 的情况[17]
Fig. 3 TFA in breastmilk of investigation[17]
TFA对生长发育的影响包括: 使胎儿和新生儿比成人
更容易患上必需脂肪的缺乏症, 影响生长发育; 对中枢神
经系统的发育产生不良影响, 抑制前列腺素的合成, 干扰
婴儿的生长发育。流行病资料还显示膳食TFA 与心脏病之
间存在某些联系, 在机体中, TFA 改变血胆固醇的方式与
一些饱和脂肪酸的作用相似: 它们可以升高低密度脂蛋白
胆固醇(LDL胆固醇), 降低高密度脂蛋白胆固醇(HDL 胆固
醇), 从而加大患心脑血管疾病的可能性[6]。与此同时, 美
国Rush 保健研究所的Morris 等在动物实验以及几百人的
流行病学调查中, 注意到TFA 有降低人认知功能的危险,
进一步分析后认为, 由于血液中胆固醇增加, 促进了大脑
动脉硬化, 容易造成大脑功能的衰退, 大量食用TFA 的老
年人, 容易引发老年痴呆症。除此之外, TFA 还能导致血栓
生成、诱发妇女患Ⅱ型糖尿病等[7]。
4 国际、国内TFA 安全管理现状
自1993 年研究指出TFA 导致心脏病的发病率增加以
来, 国际以及各国相关责任组织设定了一些强制要求并提
出了合理化建议。丹麦是最早开始关注TFA 问题的国家,
1994 年在其《反式脂肪酸对健康的影响》第一版中指出“膳
食中TFA 可增加冠心病危险性”; 2003 年6 月1 日起开始
实施: 禁售TFA 含量超过2% (以所含脂肪为基准)以上的
油脂(动物脂肪中天然存在的TFA 不在此限制之列); TFA
的含量不超过总脂肪l%的食品, 准予标识无反式脂肪酸,
这些规定对丹麦本国和国外生产的产品都生效[18]。2003 年
7 月11 日, 美国食品与药物管理局(FDA)发布强制性法规,
要求食品生产商在2006 年1 月后必须在产品包装上标明
TFA 的含量, 若每份食物中其含量不足0.5 mg, 则可标为
零。美国纽约自2008 年7 月1 日起, 禁止所有快餐店、餐
1664 食品安全质量检测学报 第5 卷
厅、饼店等使用TFA, 成为第一个限制TFA 的城市。加拿
大和巴西都强制TFA 标示于营养标签, 采用强制性食品标
签系统, 并鼓励用健康食品代替含TFA 较高的动、植物油。
德国在证实了人造奶油与患肠道慢性炎症克隆病因果关系
后, 限制了人造奶油的使用。
亚洲方面, 韩国2007 年开始要求包装上标示TFA 含
量, 成为亚洲第一个对TFA 作出明确规定的国家, 随后日
本厚生劳动省要求控制人造奶油脂肪含量在80%以下, 并
提醒消费者减少TFA 和SFA 的摄取, 消费者厅要求食品
企业对TFA 含量进行自主公开, 但对是否标示无特殊规
定。国际食品法典委员会(CAC)指定的《营养标签指导通
则》(2003 年版)中也要求, 在总脂肪的标识中要明确不同
脂肪的含量, 包括SFA、TFA、单不饱和脂肪酸和多不饱
和脂肪酸。
我国也在2008 年出台了关于动植物油脂、植物油中
反式脂肪酸检测的国家标准, 并于2010 年出台了多项关于
婴儿配方食品、较大婴儿和幼儿配方食品、婴幼儿谷类辅
助食品、婴幼儿罐装辅助食品的相关国标, 明确规定了
TFA 限量标准和氢化油使用标准。我国现行国标对TFA 的
限量标准如表2 所示:
5 TFA 的检测方法
检测TFA 的方法, 主要包括红外吸收光谱法(IR)、银
离子薄层色谱法(Ag+-TLC)、毛细管电泳法(CE)、气相色谱
法(GC)、气相色谱质谱法(GC-MS)等。
5.1 红外吸收光谱法
红外吸收光谱法(IR)是一种使用最早的检测TFA 含
量的方法, 根据反式构型的双键在966 cm-1 处存在最大吸
收, 而顺式构型的双键和饱和脂肪酸在此处却没有吸收的
原理, 确定待测物中是否存在TFA。后来发展出傅立叶变
换红外光谱法(FTIR), 相比于IR 不仅可以减少基线漂移带
来的误差, 也可以通过计算机分析处理数据, 但只能定量
分析TFA, 无法分析SFA 和CFA。
傅立叶变换近红外光谱法(FT-NIR)可快速分类定量
SFA、TFA 和CFA, Azizian 等用FT-NIR 分析了55 种脂
肪酸, 建立了适用于食品中含油脂量高、中、低的校准模
型来分析TFA 含量, 并可检测出TFA 种类, 与官方推荐的
GC 相比, 可减少分析时间, 不破坏样品, 且能提供完整的
脂肪酸组成, 但油脂中不饱和脂肪酸含量超过30%时会影
响检测准确性。
随着检测技术的不断完善, 出现了全反射傅里叶红
外光谱分析(ATR-FTIR), 该法用不含TFA 的油样作参照
物, 所得TFA谱图在966 cm-1处呈现对称峰形, Priego 等[25]
利用ATR-IR 测定14 种焙烤食品中的TFA 含量; 与
FT-NIR 方法相比, 该法的样品前处理无需甲酯化, 样品用
量更少, 在测定时采用不含反式脂肪酸的油样作参比,
表2 我国国家标准对TFA 的限量标准[1,19-24]
Table 2 National standard limits of TFA in China[1,19-24]
基质
Matrix
检测类型
Detective type
限量标准
Limit standard
参考文献
Reference
婴儿配方食品
Infant formula
总反式脂肪酸
Total TFA
≤3% (总脂肪酸)
≤3% (Total FA)
GB 10765-2010[29]
较大婴儿和幼儿配方食品
Older infants and young children formula
— 不应使用氢化油
Hydrogenated oils should not be used
GB 10767-2010[30]
婴幼儿谷类辅助食品
Cereal-based complementary foods for infants and young children
— 不应使用氢化油
Hydrogenated oils should not be used
GB 10769-2010[31]
婴幼儿罐装辅助食品
Canned complementary foods for infants and young children
— 不应使用氢化油
Hydrogenated oils should not be used
GB 10770-2010[32]
食品添加剂-二十二碳六烯酸(DHA)油脂
Food Additives - Docosahexaenoic acid(DHA)oils
总反式脂肪酸
Total TFA
≤1.0% (总脂肪酸)
≤1.0% (Total FA)
GB 26400-2011[33]
食品添加剂-花生四烯酸(ARA)油脂
Food Additives - Arachidonic acid (ARA) oils
总反式脂肪酸
Total TFA
≤1.0% (总脂肪酸)
≤1.0% (Total FA)
GB 26401-2011[34]
初榨橄榄油
Virgin olive oil
精炼橄榄油
Refined olive oil
油橄榄果渣油
Olive-pomace oil
C18:1t
C18:2t +C18:3t
C18:1t
C18:2t +C18:3t
C18:1t
C18:2t +C18:3t
≤0.05
≤0.05
≤0.02
≤0.03
≤0.40
≤0.35
GB 23347-2009[35]
第6 期 王 婵, 等: 反式脂肪酸的研究及检测技术进展 1665
避免了有毒溶剂CS 的使用, 从而消除了基线的漂移等干
扰。美国油脂化学协会(American oil chemists’ society,
AOCS) 和官方农业化学家协会(Association of Official
Agricultural Chemists, AOAC)对FT-NIR、ATR-IR 都曾制
定过标准, 见表3。
表3 AOCS 和AOAC 对FT-NIR、ATR-IR 的制定
标准[26-29]
Table 3 Standard of FT-NIR、ATR-IR in AOCS and
AOAC[26-29]
FTIR ATR-FTIR
AOCS Cd 14-95 Cd 14d-99
AOAC 965．34 2000.10
5.2 银离子薄层色谱法
银离子薄层色谱法(Ag+-TLC), 利用Ag+与双键之间
有微弱作用力, 其强度随双键数的增加而增强, 随链长的
增加而减弱, 与顺式脂肪酸异构体的结合比反式异构体牢
固, 以此来将脂肪酸甲酯中的顺式和反式异构体分离。由
于Ag+-TLC 中的银离子的真实浓度难以确定, 在薄板的浸
渍过程中, 银离子易氧化且不易被均匀地吸附, 因此
Ag+-TLC 对操作技术要求较高, 且该方法不易区别TFA 的
谱带, 仅可做粗略分析, 但方法简单方便, 也有一定研究
价值[30]。
将银离子薄层色谱和气相色谱分析技术联用
(Ag+-TLC/GC), 以Ag+-TLC 对样品中顺、反式异构体进行
预分离, 用溶剂提取Ag+-TLC 上的异构体, 再用GC 对
TFA 进行定性和定量分析, 可解决顺、反式位置异构体在
气相色谱图上的重叠问题, 提高分析的准确度。Goto 等[30]
利用银离子交换柱和GC 联合使用, 将所有脂肪酸甲酯组
成的混合物(包括SFA、TFA、CFA)溶于二氯甲烷, 并注入
Bond Elut SCX 银离子交换柱进行置换, 优化洗脱条件, 最
终进入GC 分析, 实现了顺反异构体的基线分离。
5.3 毛细管电泳法
毛细管电泳法(CE)是基于带电组分在高压电场中迁
移速率不同而进行分离, Oliverira 等[32]采用了带有224 nm
紫外检测器的毛细管电泳, 其电解液pH 为5.7, 由磷酸缓
冲液(15 mmol/L)、12-烷基苯磺酸钠(4 mmol/L)、聚氧化乙
烯月桂醚(10 mmol/L)、2%辛醇和45%的乙腈组成, 在最优
化的条件下, 将10 种脂肪酸( C12:0、C13:0、 C 14:0、
C16:0、C18:0、C18:1, 6c、C18:1, 9c、C18:2, 9c, 12c、C18:2,
9t, 12t 和C18:3, 9c, 12c, 15c )在10 min 内分离出来。毛细
管电泳法具有高效、快速、样品用量少、环境污染小的优
点; 但毛细管内径极小, 使得有效光程较短, 如何增加检
测器的灵敏度, 同时又不造成明显的区带展宽是目前亟待
解决的问题。
5.4 气相色谱法
气相色谱法是利用待分离的各组分物质在固定相和
流动相中的分配系数不同进行分离, 其定性依据为色谱峰
的保留时间, 定量依据为色谱峰高或峰面积, 是目前脂肪
酸检测普遍采用的方法。表4 列出了我国对TFA 的现行检
测标准方法, 可见绝大部分采用了气相色谱-氢火焰离子
化法(GC-FID)。相比于其他检测手段, GC 法具有检出限低、
分离度高、定量准确等优点。在脂肪酸的气相色谱分析过
程中, 脂肪提取、甲酯化衍生、色谱分离条件的优化是其
中尤为关键的三大步骤, 直接影响分析结果的准确性。
5.4.1 提取方法对检测结果的影响
提取溶剂、温度、时间等都对TFA 的提取效率和GC
检测结果产生较大影响。李诗言等[38]人用微波辅助提取法
提取速溶饮品中的TFA, 采用具有光纤探针温控系统的
CEM-Mars 5 微波消解仪, 设定功率400 W, 微波时间10
min, 反应温度 60 ℃, 结果表明用微波辅助提取取代传统
酸水解法提取食品中的TFA, 时间缩短为五分之一, 且提
取效果良好, 提高了效率。Priego 等[25]也采用聚焦微波辅
助索氏萃取-气相色谱质谱检测技术检测面包中的TFA,
与传统Folch 法相比, 萃取时间从3.5 h 缩短到35~60 min,
且反应条件温和, 萃取范围宽。徐慧等[39]分别采用正己烷/
丙酮(4:1, V/V)、正己烷/二氯甲烷/甲醇(3:2:1, V/V/V)以及
正己烷、甲醇作为萃取剂单独提取并进行提取效率的比较,
以丹麦皮中反式棕榈油酸(C16:1, 9t)含量和总脂肪酸含量
为指标, 结果显示, 虽然提取脂肪酸种类上相似, 但正己
烷极性较小, 提取率偏低, 而极性大的试剂样品又将其他
干扰组份也提取出来, 给之后的皂化和酯化带来不必要的
影响, 最终选用正己烷/二氯甲烷/甲醇(3:2:1, V/V/V)混合
溶剂提取, 温度为 125 ℃, 萃取时间 5 min, 循环三次, 目
标物含量较高, C16:1, 9t 检出量为0.357 mg/g, 总脂肪含量
12.7%。
5.4.2 甲酯化方法对检测结果的影响
TFA 测定常用的甲酯化方法有: 氢氧化钾-甲醇、甲醇
钠-甲醇法、浓硫酸-甲醇法、三氟化硼-甲醇、乙酰氯-甲醇
等。GB/T 22110-2008 推荐使用氢氧化钾-甲醇法, 该法不需
冷凝回流, 适合在常温下酯化, 组分分离完全, 适用范围广,
可用于分析动植物油脂、食品中油脂、藻类、微生物类脂
肪酸, 操作简单且省时间[33]。李培武等[40]比较了氢氧化钾-
甲醇法、甲醇钠-甲醇法、浓硫酸-甲醇法、三氟化硼-甲醇
法4 种甲酯化法, 其中以2 mL 10%三氟化硼-甲醇作为甲酯
化衍生试剂效果最好, 在 100 ℃, 甲酯化时间 15 min 为宜,
比GB/T 22110-2008 推荐的氢氧化钾-甲醇效果好, 但三氟
化硼有毒, 应在通风厨中进行, 玻璃器具用后, 立即用水清
洗。刘冬豪[41]对甲酯化进行进一步研究认为, 三氟化硼-甲
醇法虽然效果较好, 但需要大量有机试剂, 操作复杂, 且先
1666 食品安全质量检测学报 第5 卷
表 4 国内现有法规对反式脂肪酸的检测方法[33-37]
Table 4 Standards on detection methods of trans-fatty acid in China[33-37]
国标编号
Standard No.
前处理
Pre-treatment
仪器
Instrument
反式脂肪酸类型
Types of TFA
检出限
Detection limit
适用基质
Applicable matrix
GB/T
22110-2008[48] KOH-CH3OH GC (FID)
C18:1, 9t
C18:2, 9t, 12t
C18:2, 9c, 12t
C18:2, 9t, 12c
C18:3, 9t, 12t, 15t
C18:3, 9t, 12t, 15c
C18:3, 9t, 12c, 15t
C18:3, 9c, 12t, 15t
C18:3, 9c, 12c, 15t
C18:3, 9c, 12t, 15c
C18:3, 9t, 12c, 15c
0.05%(总脂肪)
0.05%(total FA)
植物油和含植物油食品
Vegetable oils and foods
containing vegetable oils
GB
5413.36-2010[49] KOH-CH3OH GC
(FID)
C18:1, 9t
C18:2, 9t, 12t
反式脂肪酸总含量
30 mg/kg
Total TFA 30 mg/kg
婴幼儿食品和乳品
Foods for infants and young
children, milk and milk products
GB/T
22507-2008[50]
BF3-CH3OH
C3H10OS- CH3OH
Methylesterification
GC (FID)
C18:1, 9t
C18:2, 9t, 12t
C18:2, 9c, 12t
C18:2, 9t, 12c
C18:3, 9t, 12t, 15t
C18:3, 9t, 12c, 15t
C18:3, 9c, 12t, 15t
C18:3, 9c, 12c, 15t
C18:3, 9c, 12t, 15c
C18:3, 9t, 12c, 15c
_
高温精炼或氢化植物油脂
Refined or hydrogenated
vegetable oils
NY/T
2005-2011[51]
KOH-CH3OH
BF3-CH3OH GC (FID)
C18:1, 9t
C18:1, 11t
C18:2, 9t, 12t
C22:1, 13t
2.0 mg/kg
0.8 mg/kg
3.6 mg/kg
5.1 mg/kg
动植物油脂
Animal and vegetable fats
SN/T
2326-2009[52]
直接测定或用石油醚提取
Direct determination or
petroleum ether extract
FTIR (DTGS、
HATR)
总反式油酸
Total elaidic acid
0.05%(总脂肪)
0.05%(total FA)
棕榈油、乳酪、饼干、薯条
Palm oil, cheese, crackers, chips
SN/T
1945-2007[14] KOH-CHOH GC (FID)
C16:1, 9t
C22:1, 13t
C18:1, 6t
C18:1, 9t
C18:1, 11t
C18:2, 9t, 12t
_ 食品
Food
进行脂肪提取再甲酯化, 时间较长, 不适合批量样品, 但酯
化率高, 测定值接近于真实值, 适合绝对含量的测量; 之后
选用乙酰氯-甲醇对待检测的配方奶粉甲酯化来检测TFA,
该法对含淀粉类样品不需要加淀粉酶水解, 且可降低样品
前处理的损失, 也提高了定量分析精度。因此, 应根据不同
的实验要求和目的选择不同的甲酯化方法。
5.4.3 色谱条件对检测结果的影响
色谱柱的极性强弱及分离条件对脂肪酸的分析检测
起到了决定性的作用。脂肪酸种类繁多, 沸程范围宽, 且需
要进行顺反异构体的分离, 因此要求采用强极性的氰丙基
固定相; 为达到较理想的塔板数, 柱子长度一般要求
60~100 m。表5 列出了目前常见分析反式脂肪酸使用的色
谱柱型号及固定相类型。国标GB/T 22507-2008《动植物
油脂、植物油中反式脂肪酸异构体含量测定-气相色谱法》
中对反式脂肪酸的色谱条件进行了详细的探讨[35]。
在高氰丙基取代的聚硅氧烷色谱柱上, 脂肪酸的出
峰顺序可以总结为: C 数少的先出峰; 烯键少的先出峰;
顺、反式脂肪酸的色谱峰相邻, 反式位于顺式之前; 同一
异构体的不饱和脂肪酸, 烯键位于C 原子序数大的色谱峰
居于序数小的之前。当以上规律互有冲突时, 则需要实际
打单标来确定各个物质的保留时间。图4 为典型的高氰丙
基取代的聚硅氧烷柱上分离后得到的脂肪酸色谱图[33]。
5.4.4 气相色谱法在检测食品中TFA 中的应用
GC 法高灵敏度、高分离度的特点使其在食品中TFA
的检测中得到广泛的应用。对各种样品的具体提取、衍生
等我们不再详细论述; 表6 列出了近年来文献报道中利用
GC 及GC-MS 法, 选用不同的色谱柱分析的目标化合物及
实际样品。
第6 期 王 婵, 等: 反式脂肪酸的研究及检测技术进展 1667
表5 推荐使用的气相色谱柱
Table 5 Recommendation on GC columns
柱子类型
Column type
SP-2340 CPTM-Sil 88 BPX-70 SP-2560
固定相
Stationary
phase
聚90%二氰丙基10%氰丙基
苯基硅氧烷
Poly(90%Biscyanopropyl/10%
Cyanopropyl phenyl-siloxane)
100％氰丙基聚硅氧烷
100%
Cyanopropyl-polysiloxane
70%氰丙基聚硅亚苯基硅氧烷
70%
Cyanopropyl Polysilphenylene-s
iloxane
聚100%二氰丙基硅
氧烷
Poly(100%biscyanopr
opyl-siloxane)
图4 典型的脂肪酸气相色谱图
Fig. 4 A typical GC chromatogram of fatty acids
表6 GC、GC-MS 法在TFA 检测中的应用
Table 6 Application of GC and GC-MS in TFA detection
柱子类型
Column type
基质
Matrix
反式脂肪酸
TFA
参考文献
Reference.
CP-Sil88(50 m×0.25 mm×0.20 μm)
氢化大豆油
Hydrogenate soybean oil
C18:2t 42
乳脂
Butterfat
C18:1t 43
CP-Sil88(100 m×0.25 mm×0.20 μm)
奶油/牛油/人乳/氢化大豆油
Butterfat/ Beef tallow/Human milk lipid/ Hydrogenated soybean oil
C18:1t 43
亚油酸制剂
Linoleic acid preparations
C18:1t 44
人造奶油
Margarine
C18:1t 45
油炸食品
Fried foods
C16:1t
C18:1t 46
调味料/烘焙食品/糖果
Seasoning/Baked foods/Candy
C16:1t
C18:1t
C18:2t
C18:3t
47
奶茶
Milk tea
C16:1t
C18:1t
C18:2t
47
方便面
Instant noodles
C18:1t
C18:2t 47
1668 食品安全质量检测学报 第5 卷
续表6
柱子类型
Column type
基质
Matrix
反式脂肪酸
TFA
参考文献
Reference.
锅巴/膨化食品
Rice crust/Puffed food
C18:1t
C18:2t
C18:3t
47
黄油/人造奶油
Butter /Margarine
C18:1t 48
烘焙食品
Baked food
C18:1t 49
奶茶
Milk tea
C16:1t
C18:1t
C18:2t
50
氢化大豆油
Hydrogenate soybean oil
C18:1t
C18:2t 7
HP-88 (60 m×0.25 mm×0.20 μm) 配方粉
Formula powders
C18:1t 41
HP-88 (100 m×0.25 mm×0.20 μm)
面包/成人牛奶/炖牛肉/芝士
Bread /Middle-aged milk/Stewed beef/Cheese
C16:1t
C18:1t
C18:2t
C18:3t
39
薯条
Chips
C18:1t
C18:2t
C18:3t
39
大豆油
Soybean oil
C18:1t
C18:2t
C18:3t
51*
HP-88 (100 m×0.32 mm×0.25 μm) 曲奇/油炸食品
Cookies/Fried foods
C18:1t 52*
SP-2560 (100 m×0.25 mm×0.20 μm)
氢化大豆油/棕榈油
Hydrogenated soybean oil/ Palm oil
C18:1t
C18:2t 46, 53
豆油/菜籽油
Soybean oil/ Rapeseed oil
C18:2t
C18:3t 53
SP-2560 (100 m×0.25 mm×0.20 μm)
氢化棕榈油/氢化大豆油
Hydrogenate palm oil/ Hydrogenate soybean oil
C18:1t
C18:2t 53
氢化棉籽油
Hydrogenate cottonseed oil
C16:1t
C18:1t
C18:2t
53
亚麻籽油/玉米油/大豆油/葵花籽油
Linseed oil/ Corn oil/ Soybean oil/ Sunflower oil
C18:1t
C18:2t 54*
HP-5 (30 m×0.32 mm×0.25 μm) 鱼油
Fish oil
C18:1t
C18:2t 55*
HP-INNOWax(30 m×0.25 mm×0.25
μm)
人造奶油/酥油面包/炸鸡/速溶咖啡/薯片
Margarine/shortening bread/Fried chicken/Instant coffee/Potato chips
C18:1t 42*
TC-70 (30 m×0.25×0.20 μm)
豆油/菜籽油
Soybean oil/ Rapeseed oil
C16:1t
C18:1t
C18:2t
C18:3t
53,54*
氢化棕榈油/氢化棉籽油/棕榈油
Hydrogenate palm oil/ Hydrogenate cottonseed oil/ Palm oil
C16:1t
C18:1t
C18:2t
53
氢化大豆油
Hydrogenate soybean oil
C16:1t
C18:1t
C18:2t
C18:3t
C20:1t
53
第6 期 王 婵, 等: 反式脂肪酸的研究及检测技术进展 1669
续表6
柱子类型
Column type
基质
Matrix
反式脂肪酸
TFA
参考文献
Reference.
TC-70 (60 m×0.25×0.20 μm)
豆油/菜籽油/棕榈油/氢化棉籽油
Soybean oil/ Rapeseed oil/ Palm oil/ Hydrogenate cottonseed oil
C16:1t
C18:1t
C18:2t
C18:3t
53
氢化棕榈油
Hydrogenate palm oil
C16:1t
C18:1t
C18:2t
53
氢化大豆油
Hydrogenate soybean oil
C16:1t
C18:1t
C18:2t
C18:3t
C20:1t
53
RT-2560 (100 mm×0.25 mm×0.20
μm)
蔬菜油
Vegetable oil
C18:1t
C18:2t
C22:1t
40
SPB-50(30 m×0.25mm×0.25 μm) 鱼油
Fish oil
C18:1t
C18:2t 55*
DB-Wax(30 m×0.25 mm×0.25 μm) 鱼油
Fish oil
C18:1t 55*
注: 带*为GC-MS 法
图5 反棕榈油酸、反油酸和反异油酸的GC-MS 谱图[42]
Fig. 5 The GC-MS chromatography of methyl trans-Palmitoleic acid, methyl trans-Palmitoleic acid and methyl
trans-vaccenic acid[42]
(a)反式脂肪酸甲酯标准品总离子流色谱图。(b)反棕榈油酸甲酯质谱图。(c)反式油酸甲酯质谱图。(d)反异油酸甲酯质谱图。
(a) Total ion current chromatogram of trans-fatty acids methy lester standard. (b)Mass spectrum of methyl trans-Palmitoleic acid.
(c)Mass spectrum of methyl trans-olaidic acid. (d)Mass spectrum of methyl trans-vaccenic acid.
5.5 气相色谱质谱法
对于气相色谱法, 任何色谱柱的理论塔板数和固定相
的选择都是有限的, 因而作为定性依据的保留时间窗口也
就是有限的; 分离效率再高, 保留时间的测定再精准, 也不
可能涵盖全部挥发性化合物, 因而无可避免的造成某些化
合物在同一色谱柱上保留时间相同, 即定性的不专一。气相
1670 食品安全质量检测学报 第5 卷
色谱质谱法(GC-MS)虽然不是国标中TFA 检测指定方法,
但却可以有效解决以
上问题。与GC-FID 法相比, 二者的相同之处在于所采用的
提取、衍生及色谱分离条件基本都相似; 不同之处在于, 经
GC 分离后的待测物最终进入MS 检测系统, 按其荷质比进
行分离分析, 测定离子质量及其强度分布, 从而给出化合物
的分子量、元素组成、经验式及分子结构信息, 与GC 的保
留时间相结合, 从而为最终的定性提供确证依据。图5 是典
型的GC-MS 分析反棕榈油酸、反油酸和反异油酸的谱图。
6 展 望
从现状来看, TFA 的安全状况已经引起了国际社会一
定程度的重视。当前国外TFA 的研究主要集中于以下几个
方面: (1) 开发前处理简便、定性精准、定量精确的分析测
定方法; (2) TFA 在不同食物基质中限量标准的制定; (3)
油脂脱臭、选择性氢化和高温煎炸条件与反式脂肪酸生成
之间的关系。
我国是煎炸食品消费大国, 油条、熏鱼、炸鸡、薯条
等食品在人们的日常生活中消费量非常可观, 对反式脂肪
酸的深入研究工作也就越发迫切。国内反式脂肪酸的进一
步研究工作可从以下几方面着手: (1) GC-MS 法可通过结
构确证实现精准定性, 在文献报道中已得到较广泛的开发
和应用, 但目前尚无相关的国家或行业标准; (2) TFA 种类
繁多, 目前各种不同的 TFA 对人体健康的损害尚无详细
的病理学解释, 例如C18:1, 11t 在人体内经代谢就可以转
化为有益的共轭亚油酸C18:2, 9c, 11t, 而且目前尚无资料
证实牛羊肉、乳制品中天然的TFA 对人体健康有不利影响,
也没有关于各种TFA 的日最高摄入量的研究; (3) 在加工
过程中如何减少TFA 的产生, 例如在油脂净化过程中, 用
铂或钯代替镍作为催化剂, 在高压低温下反应时, 可减少
TFA 生成, 或在精炼植物油脱臭工艺中, 采用薄膜式填料
塔与塔盘塔组合成新型脱臭系统, 可减少脱臭时间, 降低
脱臭温度, 从而减少TFA 产生等。
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(责任编辑: 邓伟)
作者简介
王婵, 硕士, 主要研究方向为食品安
全色谱检测的研究。
E-mail: wangachan37@163.com
徐静, 博士, 主要研究方向为食品安
全色谱检测的研究。
E-mail: jingxu99@163.com
曹际娟, 研究员, 主要研究方向为食
品安全检测与研究。
E-mail: cjj0909@163.com

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