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气相色谱法测定食品中反式脂肪酸的研究进展

文档作者：武彦文1, 2*, 李冰宁1, 2, 汪雨1, 2, 祖文川1, 2 文档来源： 1. 北京市理化分析测试中心 2. 北京市食品安全分析测试工程技术研究中心,		点击数：	更新时间： 2025年07月10日
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上一篇：浅述江苏省水产品质量安全及监管体系

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第6 卷 第9 期 食品安全质量检测学报 Vol. 6 No. 9
2015 年9 月 Journal of Food Safety and Quality Sep. , 2015
基金项目: 北京市委市政府重点工作及区县政府应急项目预启动(Z121100000312010)、北京市科学技术研究院创新团队(IG201307N)、北
京市科学技术研究院萌芽计划
Fund: Supported by Beijing Municipal Government Priorities and County Government Pretrigger Projects (Z121100000312010), Beijing
Science and Technology Innovation Base Cultivation and Development Projects (IG201307N) and Beijing Science and Technology
Innovation Bud Plan
*通讯作者: 武彦文, 博士, 副研究员, 主要研究方向为食品与油脂分析。E-mail: wu_yanwen@163.com
*Corresponding author: WU Yan-Wen, Ph.D, Associate Researcher, Beijing Centre for Physical and Chemical Analysis, No. 27, West Third
Ring North Road, Haidian District, Beijing 100089, China. E-mail: wu_yanwen@163.com
气相色谱法测定食品中反式脂肪酸的研究进展
武彦文1, 2*, 李冰宁1, 2, 汪 雨1, 2, 祖文川1, 2
(1. 北京市理化分析测试中心, 北京 100089; 2. 北京市食品安全分析测试工程技术研究中心, 北京 100089)
摘要: 气相色谱法(GC)是测定食品中反式脂肪酸(TFAs)的常用方法, 该方法灵敏度高、准确度好。然而, 由
于来源于反刍动物的天然TFAs(n-TFAs)与部分氢化油的工业TFAs(IP-TFAs)的组成不同, 以及不同食品中不饱
和脂肪酸的组成差异, 无法利用一种固定操作程序完全分离并准确分析各类食品中的TFAs 组成。本文通过分
析食品中TFAs 的来源与组成, 系统综述了GC 法分析TFAs 的原理和操作步骤, 包括样品前处理方法、甲酯化
衍生方法、Ag+预分离法, 色谱条件(如色谱柱、柱长、柱温、进样口温度和检测器温度等)的选择和优化, 以及
常见的定性、定量分析方法。同时介绍了目前国内外标准方法的适用范围和特点, 以便帮助分析人员依据实际
样品以及所在实验室条件选择适合的分析方法。
关键词: 食品安全; 反式脂肪酸; 气相色谱法; 银离子法
Research progress on analysis of trans fatty acids in food by gas
chromatography
WU Yan-Wen1, 2*, LI Bing-Ning1, 2, WANG Yu1, 2, ZU Wen-Chuan1, 2
(1. Beijing Centre for Physical and Chemical Analysis, Beijing 100089, China; 2. Beijing Engineering Research Center of
Food Safety Analysis, Beijing 100089, China)
ABSTRACT: Gas chromatography (GC) is a sensitive and accurate method which is widely used in the
determination of trans fatty acids (TFAs) in a variety of foods. However, it is generally impossible to separate
and determine the multiple TFAs in different foods by a single fixed GC step, because the composition of TFAs
from ruminant fats and partially hydrogenated oils are different, together with unsaturated fatty acids in various
foods are complex, which interfere seriously with the separation of TFAs. In the present paper, the principles
and operation steps in the determination of trans fatty acids by GC were systematically introduced, which were
based on the analysis of sources and composition of TFAs in foods. The sample pretreated methods, methyl
ester derivatization methods, silver (Ag+) pre-separation, chromatographic conditions, including column type
and length, column temperature, the temperature of injection inlet and hydrogen flame ionization detector (FID),
qualitative and quantitative methods also had been reviewed in detail. To help analysts to choose optimal
methods on the basis of samples, analytical requirements and laboratory conditions, the scopes and
3330 食品安全质量检测学报 第6 卷
characteristics of the current standard methods were also presented.
KEY WORDS: food safety; trans fatty acids; gas chromatography; silver ion
1 引 言
反式脂肪酸(TFAs)是一类含有一个或者多个非共轭
反式双键的不饱和脂肪酸异构体。食品中的TFAs 分为天
然TFAs(natural TFAs, n-TFAs)和工业TFAs(industrially
produced TFAs, IP-TFAs)2 种。n-TFAs 是由反刍动物, 如牛、
羊瘤胃中丁酸弧菌属的酶促生物氢化反应产生, 存在于反
刍动物的乳制品与肉制品中[1-3]; IP-TFAs 主要来源于动植
物油的部分氢化改性; 此外, 油脂的脱臭精炼或煎炸过程
也会产生少量IP-TFAs [4-16]。已有研究表明TFAs 与心血管
疾病、糖尿病等的发生有正相关关系[17-26]。因此, 丹麦、
美国等国家从2003 年起陆续出台了针对食品中TFAs 含量
的限制规定。我国在2011 年发布《预包装食品营养标签通
则》, 要求在配料中使用氢化和(或)部分氢化油脂的食品要
在营养成分表中强制标识TFAs 含量[27], 并在2013 年版的
《婴幼儿配方乳粉生产许可审查细则》中规定不得在婴幼
儿食品中使用氢化油脂[28]。
国内外针对TFAs 的分析也相应地制定了若干标准方
法, 包括气相色谱法(GC)、红外光谱法(IR)和银离子(Ag+)
色谱法。Ag+色谱法一般只作为GC 分析之前的样品净化步
骤。IR 法是基于孤立反式双键的特征吸收峰(966 cm-1)遵循
朗伯-比尔定律而进行定量, 具有简便、快速(仅需5 min)
的优点。IR 法的缺点则是只能获得TFAs 的总含量, 无法
获知单个TFAs 的详细信息。由于IR 法的灵敏度低, 干扰
因素多, 当样品中TFAs 含量小于2%(以脂肪计)时误差明
显增大[29,30]。因此, 目前广泛用于食品中TFAs 的分析方法
主要是GC 法。
本文在研究国内外最新文献和标准的基础上, 总结
了不同食品(如动植物油脂、氢化油和反刍动物的肉制品和
乳制品等)中TFAs 的组成, 以及针对不同样品的脂肪提取
方法、甲酯化衍生反应、GC 分析条件和定性定量分析方
法等, 以期帮助分析人员依据实际样品以及所在实验室条
件选择适合分析不同食品中TFAs 的GC 方法。
2 食品中的TFAs 组成
食品中的TFAs 多为油酸(C18:1)、亚油酸(C18:2)和亚
麻酸(C18:3)的反式异构体, 其组成根据来源不同存在较大
差异。来源于部分氢化植物油(PHVO)的TFAs 种类最多,
因为植物油氢化过程会同时发生立体(顺反)异构和位置异
构。PHVO 中C18:2 的反式异构体多达15 种, 其中以
9c,13t-18:2、9c,12t-18:2 和9t,12c-18:2 的含量最高, 占总脂
肪酸的0.3%~6.0%。PHVO 中C18:3 的异构体也有8 种之
多。相对PHVO 而言, 经过高温工艺的精炼植物油或烹调
油中TFAs 的组成要简单得多, 因为油脂在高温下仅发生顺
反异构，没有位置异构。因此, 精炼油中的TFAs 主要是1
种油酸异构体(9t-18:1)、2 种亚油酸异构体(9c,12t-18:2 和
9t,12c-18:2) 以及4 种亚麻酸异构体(9c,12c,15t-18:3 、
9c,12c,15t-18:3、9c,12t,15c-18:3 和9t,12c,15c-18:3)组成[31,32]。
3 样品脂肪的提取方法
除了纯的动植物油脂以外, 含油脂的食物样品都需
要进行脂肪提取才能进行测定。食品中脂肪的存在形式有
游离态(如植物油和动物脂肪)和结合态。游离态脂肪可通
过索氏抽提或有机溶剂直接提取; 结合态脂肪则需要先破
坏脂肪与非脂成分的结合力, 然后再用有机溶剂提取, 方
法有醇提法、酸水解法和碱性乙醚法。
醇提法是指以氯仿-甲醇作提取剂直接提取样品中的
脂肪。氯仿是一种很好的脂肪提取剂, 而甲醇、乙醇、正
丁醇等低级醇类有帮助结合态脂肪分离的作用。但是, 由
于氯仿的毒性较大, 后来制定的标准方法中更多地采用酸
水解法和碱性乙醚法。
酸水解法一般是用热盐酸水解样品, 使脂肪释放出
来, 然后加入乙醇除去蛋白质等杂质, 最后加入干燥的乙醚
和石油醚提取脂肪。乳及乳制品通常采用碱性乙醚法, 一般
是用热氨水水解样品, 达到分解乳化脂肪、破坏脂肪与蛋白
质之间作用力的目的, 然后依次加入乙醇除去杂质, 加入乙
醚和石油醚萃取脂肪。乙醇和石油醚的存在可以大大降低乙
醚提取溶液中可溶性非脂组分(如糖分)的含量[33]。
4 甲酯化衍生反应
衍生反应就是将高沸点、不易挥发的甘油三酯或脂肪
酸转化为低沸点、易挥发的适于气相色谱分离的脂肪酸衍
生物。常见的衍生反应有甲酯化、异丙酯化和丁酯化, 其
中脂肪酸甲酯(FAMEs)由于反应简单, 且挥发性好, 成为
现今最常用的脂肪酸衍生物。通常用于甲酯化反应的催化
剂有三氟化硼(BF3)和氢氧化钠(或氢氧化钾)的甲醇溶液、
甲醇钠等。目前, 甲酯化方法主要有BF3 法、酯交换法、
碱水解直接法和酸碱水解直接法。
BF3 法是指脂肪或脂肪酸在氢氧化钠的甲醇溶液中皂
化, 生成的脂肪酸盐与BF3-甲醇溶液反应生成FAMEs。该
方法适用于除了乳脂之外的所有油脂、脂肪提取物和脂肪
酸。但BF3 法会部分或全部破坏环氧基、过氧化氢、环丙
烯、环丙基和羟基基团[34]。
酯交换法是将样品溶解, 然后加入氢氧化钾的甲醇
第9 期 武彦文, 等: 气相色谱法测定食品中反式脂肪酸的研究进展 3331
溶液或者甲醇钠溶液进行甲酯化反应的过程。酯交换法的
操作步骤比BF3 法简单, 适用于除了乳脂之外的所有油脂
和脂肪提取物[35]。
碱水解直接法是将样品先在氢氧化钾甲醇溶液中加
热回流, 之后加入BF3-甲醇溶液继续回流, 冷却后萃取
FAMEs。碱水解法适用于含动植物油脂的食品, 不适用于
富含甾醇酯的食品。酸碱水解直接法适用于碱水解法不能
甲酯化的食品, 该方法是将样品依次在盐酸的甲醇溶液、
氢氧化钾的甲醇溶液和BF3-甲醇溶液中加热回流直接完成
甲酯化的过程[36,37]。
5 银离子(Ag+)预分离
对于组成复杂的样品, 使用Ag+色谱法可以将FAMEs
分成饱和脂肪酸(SFA) 、顺( 反) 式的单不饱和脂肪酸
(MUFA)。其原理是Ag+与不饱和脂肪酸的双键间有微弱作
用力, 其强度随双键数目的增加而增强, 随链长的增加而
减弱, 特别是Ag+与顺式异构体的结合程度比反式异构体
的更为牢固, 因此, 可以利用Ag+将FAMEs 初步分离。目
前, 基于此原理发展出了Ag+-薄层层析法(Ag+-TLC)、Ag+-
液相色谱法(Ag+-HPLC)和Ag+-固相萃取法(Ag+-SPE)。
Ag+-TLC 的操作步骤是将市售的硅胶G 板用氯仿-甲
醇(1:1)溶液预洗后, 在110 ℃下活化1 h, 然后浸渍于50
g/L 硝酸银-乙腈溶液中, 吹干后再放入烘箱中活化。然后
吸取适量的FAMEs 点样, 以正己烷:乙醚(90:10)为展开剂
分离, 以浓度为0.2%的2’,7’-二氯荧光黄甲醇溶液显色,
氮吹至干后于紫外灯下(234 nm)观察分离情况。当不同脂
肪酸甲酯达到良好分离时[38], 即可依次刮下各分离条带,
依次用氯仿、氯仿-甲醇(1:1)和甲醇洗脱。分别收集洗脱液,
并加入5 mol/L 盐酸除去显色剂, 收集溶有FAMEs 的氯仿
层, 氮吹近干后用正己烷溶解, 供GC 分析。
Ag+-TLC 的缺点是操作步骤繁琐、费时, 不易自动化。
相对而言, Ag+-HPLC 法更为简单易行。Ag+-HPLC 是利用
浸渍了Ag+的HPLC 色谱柱(如ChromSpher Lipids®)分离顺、
反式FAMEs[39]。但Ag+-HPLC 价格昂贵, 所以有人提出可
采用Ag+-SPE 代替Ag+-HPLC, 即将FAMEs 上样至装有银
离子填料的固相萃取小柱, 淋洗除去杂质后, 选择不同溶剂
拆分洗脱, 收集各FAMEs 部分的洗脱液供GC 分析[40]。
6 GC 分离条件的选择和优化
目前, GC 法分析TFAs 发展得比较成熟, 关键在于柱
温条件的选择和优化。
用于分析TFAs 的色谱柱有SP2340、SP-2560、CP-Sil
88、HP-88 和BPX-70 等, 它们均为强极性的氰丙基聚硅氧
烷型色谱柱, 对各种FAMEs 的分离能力远远优于常见的
中等极性或弱极性色谱柱。色谱柱一般规格为柱长50~120
m, 内径0.25~0.30 mm, 膜厚约0.20~0.30 μm。色谱柱的类
型相同, FAMEs 出峰顺序会基本一致, 仅有个别组分的保
留时间存在差别, 如BPX-70 与CP-Sil 88 相比, 顺式二十
碳一烯酸(20:1-c)与顺式十八碳三烯酸(18:3-ccc)的流出顺
序正好相反[41]。
FAMEs 在氰丙基聚硅氧烷型色谱柱上的出峰规律是:
低碳链先出峰, 高碳链后出峰; 相同碳链的单不饱和度的
先出峰, 多不饱和度的后出峰, 不饱和度越大(双键数目越
多)出峰时间越晚; 同样分子式的不饱和脂肪酸, 反式异构
体先出峰, 顺式的后出峰。例如, C18:1 中9t-18:1 先于
9c-18:1, 11t-18:1 先于11c-18:1, 12t-18:1 先于12c-18:1。分
子式一样的顺、反式异构体, 双键越靠近羧基(即双键数字
越小)的异构体越先流出, 即9t-18:1＜11t-18:1＜12t-18:1,
9c-18:1＜11c-18:1＜12c-18:1。18:2 的流出顺序是trans,
trans＜trans, cis＜cis, trans＜cis, cis。
色谱柱的柱长也是影响分离效果的重要因素。一般来
说, 60 m 长的色谱柱可以很容易将4t-18:1~11t-18:1 与其他
顺式异构体分开, 但是在11t-18:1 之后(12t-18:1~16t-18:1),
需要换用100 m 长的色谱柱才能有效地解决谱峰重叠问题。
对于一些复杂的样品(如含共轭亚油酸的乳脂), 100 m 以上
的柱子仍然存在顺、反式异构体重叠的现象。有学者考虑继
续增加柱子长度, 但Sidisky 等[42] 研究发现当色谱柱
SP-2560 和SP-2380 的柱长从100 m 增加到150 m, 顺、反
式异构体的分离仅有细微改善, 但分析时间却大大延长。
柱温直接关系到整个样品分析的分离速度和分离效
果。为了使不同碳链的FAMEs 完全分离, 通常选择程序升
温模式。可先设定初始温度 60~120 ℃, 以 3~20 ℃/min 升
温速率升至最高温度如240 ℃, 最高温度视色谱柱的温度
上限而定。优化柱温时要注意观察色谱峰的分离情况, 若
某一段时间内出现大量的色谱峰堆积, 根据升温程序计算
这一段时间的温度, 降低其升温速率, 如果仍然分不开,
则在本段时间升温起点的温度保持5~10 min, 再观察分离
情况。TFAs 分析也可以在恒温条件下完成[43]。
进样口温度的设定应当以略高于碳链最长的FAME
的沸点, 但不会导致目标分析物分解为准。可参考柱温设
定, 一般高于柱温20~50 ℃即可, 通常可在230~260 ℃范
围内选择。
对于测定TFAs 的FID 检测器, 温度太高会增大噪声
响应值, 降低仪器的灵敏度; 温度太低会导致被测组分污
染检测器, 通常设定范围为250~300 ℃。
7 定性定量方法
7.1 定性方法
常见的定性方法是通过比较样品FAMEs 的保留时间
与标准品的保留时间, 一般认为出峰时间相同的即为同一
化合物, 但有时保留时间相同的2 个谱峰并不一定是同一
种化合物, 要通过改变不同的色谱条件, 如换用色谱柱、改
3332 食品安全质量检测学报 第6 卷
变柱温等反复比较确证。由于一些PHVO 中的反式异构体
难以获得相应的标准品, 会出现无法鉴定的情况。
为解决PHVO 中的缺乏标准品的反式异构体的定性
问题, Scholfield[44] 提出用等效链长值(equivalent chain
length, ECL)的方法解决, 其原理是在一定色谱条件下,
FAMEs 的碳数与其校正保留时间的对数值成线性关系,
SFA、MUFA 和多不饱和脂肪酸(PUFA)都与各自校正保留时
间的对数值成直线, 且互相平行。因此, 利用ECL 可将不饱
和脂肪酸异构体换算成相当的饱和脂肪酸碳数, 查表可得
该脂肪酸名称。应用ECL 值定性要求被测不饱和脂肪酸必
须位于2 个间隔不超过2 个碳单位的SFA 之间出峰, 识别色
谱图中的未知峰时, 必须对应完全相同的色谱条件。
7.2 定量方法
常用 TFAs 分析的定量分析方法有3 种, 即归一化法
(峰面积)、外标法和内标法。其中以内标法的应用最广, 外
标法用得最少, 仅我国标准方法GB 5413.66-2010 中规定
测定婴幼儿食品和乳品中9t-18:1 和9t,12t-18:2 含量时使用
外标法[45]。
归一化法是直接对GC 谱图中所有组分的峰面积进行
归一化后计算待测组分含量。该方法的优点是不需要标准
品, 一次进样就可以完成分析, 且不要求精确进样; 缺点
是必须保证样品中所有组分都出峰, 且在FID 检测器中的
响应信号(即绝对校正因子)接近。当各组分的绝对校正因
子不相同时, 采用相对校正因子计算。在国内外测定TFAs
的标准方法中, 归一化法多用于动植物油脂样品中TFAs
的定量, 如AOCS Ch2a-94[46]、AOAC 985.21[47]、AOAC
994.15[48]和SN/T 1945-2007[49]等均采用归一化法。
内标法的要求是: (1)样品中各组分不能全部出峰; (2)
样品中各组分的含量相差悬殊; (3)只需要测定其中部分组
分的含量。动植物油脂和各类食品的脂肪提取物中的脂肪
酸种类繁多, 且TFAs 仅仅占很小的比例, 因此, 内标法就
成为食品中TFAs 分析的首选定量方法。用内标法测定
TFAs 时需要在脂肪酸甲酯化衍生时添加内标物, 而非直
接添加至样品中。在TFAs 分析中, 针对不同来源的食品和
分析目的, 选择的内标物不同, 一般分析食用植物油、精炼
植物油以及氢化植物油中的反式异构体时, 选择二十一烷
酸甘油酯(TAG21:0)作内标; 分析反刍动物的组织、脂肪和
乳脂时, 用十三烷酸甘油酯(TAG13:0); 分析海洋动物等含
长碳链脂肪酸的样品时选用二十三烷酸甘油酯
(TAG23:0)[50]。
8 国内外标准方法
国内外关于各类食品中的TFAs 的GC 测定方法有十
几个之多, 其中以AOAC、AOCS 和ISO 等组织制定的方
法较为权威, 特别是通过国际实验室间比对验证而获得广
泛公认的方法, 如AOCS 1h-05[51]和AOCS Ce 1j-07[52]等。
我国也依据这些标准并结合国情制定了相应的国家标准、
行业标准和地方标准。
TFAs 的标准可以大致分为3 类: 精炼植物油(包括氢
化植物油)及其相关食品、植物油与非反刍动物脂肪及其相
关食品以及反刍动物的脂肪、肌肉组织及其相关食品。
AOCS 1h-05 适用于精炼植物油和氢化植物油[51]; AOCS
Ce 1j-07 适用于反刍动物组织和脂肪[52]。由于TFAs 最初
在氢化植物油中大量发现, 因此适用于含氢化植物油的各
类动植物油脂的标准方法最多, 如GB/T 22507-2008
(ISO15304:2002)[53]、GB/T 2110-2008[54]、NY/T 2005-2011[55]、
AOAC994.15[48]、AOCS Ce 1f-96[41]。此外, 还有一些早期
的标准只适用于人造黄油(如AOAC985.21[47])或不含氢化
油的植物油, 如AOCS Ch 2a-94[46]。目前, 国内外尚没有针
对海洋动物脂肪和肌肉组织中的TFAs 的标准分析方法,
AOCS Ce 1i-07 只能作为测定海洋动物产品中TFAs的参考
方法。
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(责任编辑: 李振飞)
作者简介
武彦文, 博士, 副研究员, 主要研究
方向为食品与油脂安全分析。

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